Taylor Swift Album (Fearless)

• Love Story
• White Horse
• Change
• You're Not Sorry
• You Belong with Me
• Fifteen
• Fearless
• Breathe (feat. Colbie Caillat)

Swift merilis album keduanya, Fearless pada November 2008 dan langsung sangat sukses. Pada awal pembukaannya, album tersebut terjual sebanyak 592,300 kopi, merupakan jumlah terbanyak untuk seluruh artis wanita pada tahun 2008. Hanya dalam dua bulan, album tersebut sukses terjual 2,2 juta kopi. Album tersebut juga terdaftar dalam peringkat 1 untuk Billboard 200 selama 11 minggu tidak berurutan dan juga peringkat 1 untuk Billboard Hot Country Albums untuk 35 minggu tidak berurutan. Empat singel dirilis sebagai singel promosi dari Fearless, dan keempatnya mendapatkan sambutan yang sangat meriah. Singel tersebut adalah "Change", "Fearless", "You're Not Sorry", dan "You Belong with Me", yang langsung masuk ke peringkat 10, 9, 11, dan 12, berurutan. Swift adalah artis pertama yang mampu melakukan hal ini.

Singel yang pertama dirilis adalah "Love Story", dengan gaya a la zaman dahulu, lagu ini menjadi lagu internasional Swift yang pertama. Berhasil meraih peringkat di Top 10 di lebih dari 20 negara didunia, termasuk juga Top 5 dibeberapa negara, termasuk peringkat 4 di Billboard Hot 100 dan peringkat 1 di Billboard Hot Country Song untuk 2 minggu. "White Horse" ditunjuk sebagai singel kedua yang dirilis, singel ballad ini berhasil menduduki posisi 13 di Billboard Hot 100, dan posisi 2 di Billboard Hot Country Song. Singel ini berhasil meraih dua Grammy Award sekaligus untuk Best Country Song dan Best Female Country Vocal Performance.

Singel ketiga dari Fearless adalah "You Belong with Me", yang dirilis sebagai singel asli dan berhasil meraih posisi 2 di Billboard Hot 100 serta posisi 1 untuk dua minggu di Billboard Hot Country Song. Lagu ini dinominasikan untuk 3 Grammy Award sekaligus, Record of the Year, Song of the Year, dan Best Female Pop Vocal Performance, sayangnya, semua gagal dimenangkan. Lalu "Fifteen" dirilis menjadi singel keempat, dan "Fearless" dirilis kembali menjadi singel asli kelima. Selain itu, Fearless pun diumumkan sebagai Billboard's Top Selling Albumof 2009, menandakan sebagai album terlaris pada tahun 2009 dengan penjualan 3,2 juta kopi.

Pada tanggal 13 September 2009, tepatnya acara MTV Video Music Awards digelar. Swift berhasil memenangkan sebuah piala untuk Best Female Video untuk videonya "You Belong with Me". Namun, saat sedang berpidato untuk kemenangannya, rapper Kanye West dengan santai maju kepanggung dan merebut mikrofon yang dipegang Swift, dan menyatakan bahwa video dari Beyonce yang berjudul "Single Ladies" lah yang harusnya menang, bukan video Swift. Kanye West lalu diusir dari acara, dan saat Beyonce memenangkan Video of the Year, penghargaan tertinggi malam itu, ia mengundang Swift untuk kembali maju dan menyelesaikan pidatonya. Swift setuju dan ia menyelesaikan pidatonya malam itu. Insiden ini menyedot perhatian banyak artis, termasuk para nominator Best Female Video lainnya, seperti Pink, Katy Perry, Lady Gaga, serta Kelly Clarkson, yang kompak setuju bahwa video Swift boleh-boleh saja menang. Artis dan banyak orang penting lainnya pun menilai tindakan Kanye West sangat negatif, dan tidak pantas. Kanye West akhirnya meminta maaf pada Swift, dan Swift menerimanya.

Album Fearless ini berhasil mendapatkan predikat Album of The Year untuk Grammy Awards, Country Music Association Awards, Academy of Country Music Awards dan American Music Awards pada tahun yang sama membuat album ini menjadi album yang paling dihargai dalam sejarah musik country. Fearless yang memenangkan Album of The Year pada Grammy Awards, Country Music Association Awards, Academy of Country Music Awards dan American Music Awards ini juga membuat Taylor Swift menjadi artis termuda yang pernah memenangkan Album of The Year pad ajang penghargaan bergengsi tersebut. Pada Tahun yang sama, Taylor Swift merebut julukan Entertainer of The Year pada Country Music Association Awards dan Artist of The Year pada American Music Awards membuatnya kembali menjadi artis termuda yang pernah mendapatkan penghargaan tertinggi pada kedua ajang awards bergengsi itu.